トレチノインは、以下のテキストにおけるatRA(オールトランスレチノイン酸)の事である。

レチノイン酸のうち、二重結合がすべてトランス型をとった、オール・トランス異性体である。

そして薬剤師の問診・見極めを済ませて初めて処方される事となっている。

スイスのロシュ社が1960年代にビタミンAからスクリーニング・合成を行い、内用薬を製作している。

これらの製剤は催奇性をはじめとする警告があるため劇薬指定である。

商品名はレチンAやスティーバA。

個人差はあるが、塗布後、数日以内に皮膚表面の角質の著しい剥離が始まる。

市販品の濃度は0.01%〜0.1%程度であり、症状や体質に組み合わせて適切な濃度のものが処方される。

チガソンは催奇性というハイ危険性な副作用から、1990年代に北米でリリースが取り止めされ、先進国では日本でしか使われていない。

乾癬・角化症治療薬としてエトレチナート(アイテム名チガソン)と、かつて治療薬が不在であった急性前骨髄性白血病(APL)の第一治療薬として製作されたatRA(アイテム名ベサノイド(Vesanoid)が代表例である。

外用薬以下はトレチノインの解説ではなく、レチノイド(ビタミンAの誘導体の総称)の解説である。

目次1内用薬2外用薬3脚注4関連項目内用薬以下はトレチノインの解説ではなく、レチノイド(ビタミンAの誘導体の総称)の解説である。

チガソンと比較して期間は短いものの、服用前後一定期間の懐妊・性交が禁じられている(日本における献血では目下、悪性腫瘍の既往歴がある者は出来ない事とされている)。

閉経前の女子にそれに対しは、妊娠検査を行い、懐妊していない事を確認される事もある。

わりと手っ取り早くに製剤する事ができるなため、薬価自体はそれほど高くなく、タイやニュージーランド経由での個人輸入専門家も多く影響する。

★エキスパートの得意分野を知るには、実際の場合を見たいところですよね。

もともとニキビ治療薬としてアメリカで処方されていたものであったが、強力な皮膚のターンオーバー促進作用があり、シワやシミを改善するクリームに配合される事もある。

トレチノイントレチノインRetinoicacid.pngIUPAC命名法による物質名IUPAC名[表示]臨床データ胎児危険度分類AU:X(経口)US:D(経口)C(局所)法的規制AU:処方箋薬(S4)UK:処方箋のみ(POM)US:?-only投与メソッド局所、経口薬物動態データ血漿タンパク組み合わせ>95%半減期0.5〜2時識別CAS番号302-79-4ATCコードD10AD01(WHO)L01XX14(WHO)PubChemCID:444795DrugBankAPRD00362ChemSpider392618KEGGD00094化学的データ化学式C20H28O2分子量300.4412g/molSMILES[表示]物理的データ融点180°C(356°F)トレチノイン(英語:Tretinoin)は、ビタミンA誘導体の一種。

国内ではチガソンが1985年に、ベサノイドがオーファンドラッグ指定の上1995年に承認され、どっちも日本ロシュ(現:中外製薬)が輸入提供を行っている。

東京大学医学部附属病院など、部分の大学病院や皮膚科・形成外科などで、院内調剤された軟膏の処方を受ける事はできるである。

一方、atRAのベサノイド・アムノレイクは抗腫瘍薬としてたいへん高濃度のレチノイン酸で組成され、重篤な副作用として呼吸不全などのレチノイン酸症候群があるため、非常時に十分処置可能な医療施設及び化学療法に精通した医者の下で使用する事となっている。

さらに、トレチノイン使用中は肌のバリア性能が低下するため、日中は高SPFのサンスクリーンの使用が必要である。

これを反復する事で、皮膚が徐々に生まれ変わり、ニキビやシミ、シワが改善するとされる。

濃度が高いほど、クリームが黄味がかった色になる。

その過程の臨床試験において、ラット実験で催奇性が見極めされている。

トレチノインはレチノールの約100倍の薬理作用を持つとされる。

処方に当たっては皮膚科医者からの解説の上、同意書[1]を交わす。

第二選択薬として「タミバロテン(商品名:アムノレイク)」がオーファンドラッグ指定の上,東光製薬によって開発され,2005年に日本新薬から売り出しされている。

特に「チガソン」はレチノイド(ビタミンA)の脂溶性が強く、体内に長期間蓄積されることから、服用後から最低2年間は男女とも懐妊につながる性行為と、献血をしてはならない事となっている(→避妊)。

日本に於いては類似化合物の「アダパレン(アイテム名:ディフェリン)」が2008年に承認されたのを除いて、レチノイド外用薬として厚生労働省への承認申請が行われていないため、未承認医薬品である。

ビタミンA#医薬品での用心事項も参照のこと。

但し、いきなり高濃度のものを塗布すると、体質によっては皮膚への刺激が強すぎ、かえってソバカス等のシミを増やす事もあるので配慮が不可欠である。

軟膏・ジェル・クリームの形態で処方される。

合成法だいたい、フェノールの酸化により製造される。

そして、名称が類似したハイドロキノンモノベンジルエーテル(モノベンゾン)は許可されていない。

東京工業大学と新潟薬科大学の研究グループによりヒドロキノンとセタルコニウムクロリド(benzylcetyldimethylammoniumchloride、BCDAC)などの界面活性剤とのクリスタル性分子錯体が開発され、その錯体中でヒドロキノンの安定性が向上しかつ徐放性を持たせられた[1]。直近で、ヨーロッパの多くの国で人体への使用が禁止されている[6][7]。環境負荷の少ない過酸化水素を酸化剤に用いたヒドロキノン合成プロセスという点では宇部興産によりすでに実用化されていたが、ここで解説した反応法は、それをそして改善するための研究で発見されたものである。

医薬部外品として美白剤として処方されている。

ヒドリドを放出してベンゾキノンとなる事が可能なため、ヒドリド源としても用いられる。

このときヒドロキノンと共にカテコールが併産される。

リスキー性世の中保健組織(WHO)の外部機関である国際がん研究機関(IARC)はグループ3(ヒトに対する発がん性は分類できない)と評定したが[2][3]、2006年8月29日、アメリカ食品医薬品局(FDA)は発癌性への懸念があるとして、アメリカ国内での一般用医薬品への店頭提供禁止を提案。

米国食品医薬品局(FDA)では2%以上の濃度はドクターの管理下により処方されている。

直近では2%以下が店頭にて、4%以上は処方箋が必要。

なお重合防止剤及びその原料、染料の原料、ゴムの酸化防止剤原料、エンジニアリングプラスチック原料、農薬原料等としても利用されている。

ビタミンAの一種であるトレチノインと並存する事で、皮膚の漂白効果がより高まるとされ、クリーム製剤が市販されている。

ラットにおける動物実験では腫瘍による腫れ、甲状腺癌、赤血球大小不同症、白血病、肝細胞腺腫、腎癌などの現れて率上昇が認められた[4]。還元力が強く、容易に酸化されてp-ベンゾキノンとなる。

ヒドロキノン(hydroquinone)は、示性式C6H4(OH)2、分子量110.1の二価フェノール。

ヒドロキシ基の位置が異なる異性体としてカテコール(12-体)、レゾルシノール(13-体)がある。

p-ベンゾキノンを亜硫酸などの適当な還元剤により還元することによっても得られる。

体系的なIUPAC命名法では14-ベンゼンジオール、p-ベンゼンジオール。

水にもエーテルにも可溶。

過硫酸カリウムを用いるエルブス過硫酸酸化も、フェノールからヒドロキノンを得る一方法である。

また、いくつかの研究で組織褐変症の現れてが報告された[4][5]。市販のヒドロキノン剤はいつも2%〜4%程度の濃度のものが多々ある。

用途合成や写真の現像において還元剤として用いられる。

美容分野でのヒドロキノン(ハイドロキノン)医薬部外品としてのヒドロキノン(皮膚薬の時はハイドロキノンと呼ばれる事のほうが多々ある)は、その強力な漂白作用を活用したもので、美白剤として皮膚科などで処方されるほか、薬局などでヒドロキノン配合の軟膏・クリーム等が市販されている。

ヒドロキノンの名称はこの化合物がp-ベンゾキノンの還元によって得られたことから来ている。

製造者生産実力の大きい順にローディア(仏)、三井化学、イーストマンケミカル(米)、ボレガード、射陽化工(中)が主な製造者である。

これら製品の使用中および使用後はサンスクリーンの使用や肌を守る為の衣服の着用が勧められている。

酸化剤として過酸化水素、触媒にベータゼオライト(H-BEA)、助触媒にジエチルケトンを用い、フェノールを酸化する。

日本では2%までの配合が厚生労働省により許可されている。

酸化・変質しにくい特性を活用して「新型ハイドロキノン」「安定型ハイドロキノン」などの名称で化粧品などに配合されている。

H-BEAをアルカリ土類金属でイオン取り替えする事により選択性が改善する。

目次1特質2用法3合成法4製造者5美容フィールドでのヒドロキノン(ハイドロキノン)6危うい性7ポイント文献性質常温常圧で無色の固体。

動物実験などにおいてはフェノールと同じくに変異原性が認められている。

ハイドロキノンと表記される事例が多い(英語の発音は「ハイドロキナン」が近い)。